Pleasant Despair od Lorenzo Simo je bezplatné retro serifové displejové písmo s vydutými křivkami a širokými, rozevlátými patkami. Písmena mají nepravidelné obrysy, zúžené spoje a jemnou tloušťku, která připomíná ručně kreslené plakátové písmo. Jejich vysoké proporce a přehnané patky vytvářejí lehce zvláštní, divadelní siluetu.
Zaoblené tvary odrážejí rozplývající se tvary a kreslenou scenérii, čímž se písmo stává živým společníkem pro surreálné ilustrace. Hodí se na hudební plakáty, alternativní módní branding a zábavní grafiku s temně komickým nádechem. Na zboží nebo neobvyklém obalu potravin se písmo může stát součástí samotného uměleckého díla, zejména uprostřed stékajících vzorů, zkreslených postav nebo jiných organických motivů.